Hameau préexistant cité dès le début du XIIe siècle dans la paroisse de Brétigny sous le nom de Plessis, en latin Plesseium, en ancien français Plessiez.
Village fondé en 1218, par Guillaume Pasté, seigneur du Plessis, fils de Ferric Pasté maréchal de France, sur le territoire de la paroisse de Saint-Pierre de Brétigny.
Ce hameau se développe autour du château et de la ferme seigneuriale.
La grande rue en était l'actuelle route de Liers dans l'actuel Vieux-Plessis.
La seigneurie passe ensuite dans la famille d'Argouges (on parle alors du Plessis d'Argouges) puis dans celle de Sebbeville (et on parle au XVIIIe siècle du Plessis Sebbeville alias Sébeville).
Le château est reconstruit au XVIIe siècle par le baron du Plessis-Paté, chevalier de Laigue, sous lequel cette seigneurie est érigée en baronnie. Le Nôtre dessine le labyrinthe de son jardin et Jean de La Fontaine y est reçu.
En 1657 le village est constitué en paroisse par démembrement de celle de Saint-Pierre de Brétigny.
Le village devient commune à la Révolution, et le château est détruit pendant la même période.
Aménagement d'un terrain d'aviation en 1937.
Exode de la population en 1940 devant l'avancée allemande.
Les forces allemandes d'occupation détruisent en 1940-1941 la Ferme de la Justice et l'ancien hameau de Charcoix pour agrandir ce terrain d'aviation, depuis lequel la Luftwaffe part bombarder l'Angleterre, et qui s'étend aussi sur le territoire des communes de Brétigny et de Leudeville.
Le village endure aussi des bombardements alliés.
L'occupant dynamite le château des Bordes avant de quitter le village en 1944.
À partir des années 1960, le village perd son caractère encore très rural et purement agricole: la population s'accroît considérablement au sein de lotissements pavillonnaires érigés sur les terres de l'ancienne ferme seigneuriale. De 396 habitants en 1954, on passe à 4114 habitants en 2020, et cette croissance a encore de beaux jours devant elle, car l'espace rural de la commune occupait encore 64,4% de sa superficie en 2008.
Création en 1979 du centre commercial des Arcades du Clos.
Campagne de restauration de l'église en 1997.